808《有机合成》复习大纲

一、考试的基本要求

要求学生比较系统地理解和掌握有机化学和有机合成的基本概念和基本理论，掌握有机合成中的硝化、磺化、卤化、烷基化、酰基化、氨解、羟基化、氧化还原和缩合等单元反应和反应机理。掌握有机合成中的基础人名反应150个左右，并掌握其反应的的反应机理，结合基础有机化学和精细有机合成的的理论知识，开展有机合成的路线设计，运用逆合成和合成子的方法进行精细有机化学品和专用化学品、各种助剂和添加剂的合成设计。为运用有机合成的理论和方法设计合成新的功能有机分子打下坚实的理论和实践的基础。

二、考试方式和考试时间

闭卷考试，总分150，考试时间为3小时。

三、参考书目(仅供参考)

《精细有机合成反应及工艺》 蒋登高 化学工业出版社 2009年

《有机合成原理及路线设计》 陈治明 化学工业出版社 2010年

Jie Jack Li，Name Reactions(A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications)，Fifth Edition，Springer International Publishing Switzerland，2014

四、试题类型：

主要包括填空题(命名和完成反应)、排序题 、机理题、推导题、逆合成和合成题等类型，并根据每年的考试要求做相应调整。

五、考试内容及要求

第一部分 硝化反应

掌握：硝化反应的的分类、特点及工业应用，硝化反应的工业方法机理和影响因素。

熟悉：硝化反应的机理和动力学。

第二部分 磺化反应

掌握：磺化反应的的分类、特点及工业应用，硝化反应的工业方法机理和影响因素。

熟悉：磺化反应的机理

第三部分卤化反应

掌握：了解卤化反应的分类、特点及特点。

熟悉：不饱和烃加成卤化常用的的卤化剂及加成规则，置换卤化常用卤化剂;芳环上取代卤化、芳环侧链的卤化的规律。

第四部分 烷基化反应

掌握：三类烷基化(C-烷基化、O-烷基化、N-烷基化)的机理、影响因素、催化剂及烷化剂种类。

熟悉：F-C 反应及应用，工业烷基化方法和典型烷基化产品。

第五部分 酰基化反应

掌握：了解酰基化反应的分类、特点及特点。各类酰化剂和酰化反应机理。

熟悉：三类酰化化(C-酰化化、O-酰化化、N-酰化化)的机理、影响因素、催化剂及酰化剂种类。熟悉Duff reaction Friedel–Crafts reaction，Fries rearrangement,Gattermann–Koch reaction，Houben�Hoesch reaction，Reimer–Tiemann reaction，Sommelet reactionVilsmeier,�Haack reaction。

第六部分 氧化还原

掌握：氧化还原反应的类型和机理、常用的氧化还原剂的类型。

熟悉：催化加氢和空气氧化的基本过程和化学氧化还原的基本原理和应用范围。熟悉Baeyer–Villiger oxidation，Boekelheide reaction，Boyland–Sims oxidation，Brown hydroboration，Cannizzaro reaction，Corey–Kim oxidation，Dess�Martin periodinane oxidation，Jones oxidation，Collins oxidation，PCC oxidation，PDC oxidation，Leuckart–Wallach reaction，Moffatt oxidation，Nef reaction，Oppenauer oxidation，Swern oxidation，TEMPO oxidation，Wacker oxidation，Woodward cis-dihydroxylation

第七部分 氨解反应

掌握：各类氨解反应的基本原理和影响因素、芳氨基化的方法

熟悉：卤基、羟基、磺酸基硝基被氨基取代的条件。

第八部分 羟基化反应

掌握：常见的羟基化反应方法及应用。

熟悉：卤代物、重氮盐、芳伯胺和硝基化合物的水解方法、条件及应用。

第九部分 缩合反应

掌握：各类缩合反应的机理、反应条件和影响因素;

熟悉：典型的缩合反应。Aldol condensation，Acyloin condensation，Horner–Wadsworth–Emmons reaction，Baylis–Hillman reaction，Benzoin condensation，Knoevenagel condensation，Claisen condensation，Darzens condensation，Mannich reaction，Stetter reaction，Dieckmann condensation，Guareschi–Thorpe condensation，Stobbe condensation，Michael addition，Perkin reaction，Prins reaction，Robinson annulation，Henry nitroaldol reaction。

第十部分 逆合成分析法与合成路线设计

掌握：掌握逆合成分析、合成子和切断及在精细化学品合成中的应用;

熟悉：逆合成分析法(合成子、逆合成转变、在逆合成转变中将分子切断，加入基团帮助切断、围绕官能团处切断，在杂原子两侧切断和变不对称分子为对称分子，利用分子的对称性进行切断)和合成路线设计(β –羟基羰基化合物和α, β –不饱和化合物的切断、1,3-二羰基化合物的切断，1,5-二羰基化合物的切断、1,4和1,6-二官能团化合物切断和环加成反应。