一、 考试大纲的性质
有机化学是林学类专业、环境学专业、生物专业和林化专业等理、工科专业的重要的基础课程,也是报考植物学专业、林化专业等专业的硕士研究生的考试科目之一。为帮助考生明确考试复习范围和要求,特制定出本考试大纲。
本大纲根据北京林业大学本科《有机化学》教学大纲的要求及课程特点编写而成,适用于报考北京林业大学硕士学位研究生的考生。
二、 考试内容
(一) 有机化合物的命名
依照1980年中国化学会推荐的有机化合物的命名原则命名各类有机化合物,以
系统命名为主,同时熟悉常见或与林业有关化合物的俗名或习惯命名。
(二) 有机化学基本理论
1. 应用电子理论(诱导效应、共轭效应和超共轭效应)和空间效应解释有机化
合物的性质规律:酸碱性强弱,化学活性次序,芳香族取代基的定位规律等。
2. 应用分子间力概念解释化合物沸点、熔点、溶解度等物理性质的变化规律。
3. 波谱分析(红外、紫外、核磁共振与质谱)在有机化学中的应用。
4. 有机化学的异构现象:构造异构和立体异构。
(三) 有机化合物的基本反应
1. 烷烃的卤代反应及自由基取代反应历程。
2. 烯、炔烃的碳碳重键的亲电及亲核加成及亲电加成的反应历程,游离基加成历程(过氧化物作用下);马尔可夫尼可夫规则。共轭双键的1.4-加成以及双烯合成。
3.环烷烃的氢化催化以及与卤素、卤化氢的加成反应。
4.芳烃的卤代、硝化和磺化以及付氏烷基化和付氏酰基化反应。、烷基苯的侧
链的卤代反应,芳烃的侧链氧化。芳香烃的亲电取代反应机理及定位规律。非苯芳烃的芳香性与休克尔规则。
5. 物质的旋光性与分子的关系,手性碳原子的R、S构形标记法,环状化合物的立体异构。
6. 卤代烃的取代反应、消除反应,以及查依采夫规律,格氏试剂的制备及应用,SN1与SN2的反应历程,卤代稀烃与卤代芳烃中卤素的活泼性。
7. 醇与金属钠的反应,羟基的卤代反应以及脱水反应,酯化反应,氧化反应。
8. 酚的酸性,与三氯化铁的显色反应,氧化反应,酯化反应,芳环上的取代反应。
9. 醚键的断裂,羊盐的形成,过氧化物的生成。环氧乙烷的制备以及开环反应。
10.硫醇的氧化反应及硫醚的成盐和亲核取代反应。
11. 醛酮羰基的亲核加成反应及其反应历程。醛酮的α-H的卤代反应、羟醛缩合反应、氧化还原反应,歧化反应。醌的亲核加成。
12. 羧酸及取代酸的酸性,羧酸衍生物的生成,水解、醇解和氨解。脱羧反应,α-H的卤代反应,酯缩合反应,酰胺的霍夫曼降解反应,乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯在有机合成上的应用。
13. 胺的碱性,胺的烷基化,酰基化和磺酰化反应、与亚硝酸反应,季胺碱的消除反应。重氮盐的制备及置换反应。
14. 杂环化合物的酸碱性,亲电取代反应和加成反应。
15. 各大类有机化合物的合成与相互转换。
(四) 重要天然有机化合物的结构和特性
1. 油脂、磷脂和蜡的结构特性,油脂的皂化值、酸酯、碘值及干化、酸败作用,重要的类脂:磷脂与蜡的结构特点与性质特性。
2. 单糖的Fischer投影式与构型,Haworth式与构象式。单糖的变旋现象,异构化,还原性,成苷,成脎与显色反应。还原性二糖及非还原性二糖的结构特征。淀粉及纤维素的结构差别与特性。
3. α-基酸的构型和两性、等电点,与亚硝酸的反应,2、4-二硝基氟苯的反应,茚三酮的显色反应,脱羧反应,成肽反应。
4. 蛋白质的两性和等电点。沉淀、变性及水解,显色反应。
5. RNA及DNA的组成与结构特征。
6. 萜类、甾体类化合物的结构特征。
(五) 有机化学实验
1. 加热、冷却、干燥、电动搅拌,蒸馏、回流、分馏、重结晶,水蒸汽蒸馏、减压蒸馏的基本原理和操作。
2. 有机化合物物理常数的测定(熔、沸点,旋光度,折光率)
3. 天然有机化合物的提取和分离.
4. 基本有机化合物的制备(无水乙醇的制备,乙酸乙酯的合成,乙酰苯胺的合成等)。掌握合成原理、方法及分离提纯技术。
三、考试要求
考生应熟练掌握有机化学的基本知识、基本理论和基本实验技能,并用以解决实际问题。
四、试卷结构(150分)
1. 化合物命名或写出构造式(20分)
2 选择填空(30分)
3. 完成反应式(30分)
4. 解析问题(10分)
5. 合成化合物(20分)
6. 鉴别或分离化合物(10分)
7. 推导结构(15分)
8. 实验题(15分)
五、考试方式及时间
方式:笔试 时间:3小时
六、主要参考书
1. 《有机化学》 面向21世纪课程教材 赵殊 廖蓉苏 鞠昭年主编 中国林业出版社
2. 《有机化学》郓魁宏 主编 高等教育出版社
3. 《有机化学》徐寿昌主编 高等教育出版社
4. 《有机化学实验》北京林业大学有机组