徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章   烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷   （2）3-甲基-4-异丙基庚烷   （3）3，3，-二甲基戊烷
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷    （5）2，5-二甲基庚烷  （6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷   （8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3    (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3  
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2      (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3  
（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3        (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3            (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷  （2）2，4-二甲基己烷   （3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷   （5）4，4-二甲基辛烷   （6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
 

8、构象异构（1），（3）  构造异构（4），（5）  等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1)  C(CH3)4     (2)  CH3CH2CH2CH2CH3     (3)  CH3CH(CH3)CH2CH3   (4) 同(1)

10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)  (CH3)2CHCH(CH3)CH3     (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3  , (CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3      (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)
第三章  烯烃
1、略
2、（1）CH2=CH—   （2）CH3CH=CH—    （3）CH2=CHCH2—    
 
3、（1）2-乙基-1-戊烯    (2)  反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
   (3)  (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯     (4)  (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5)  反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯   (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7)  (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯    (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯
4、略
5、略
6、
 
7、活性中间体分别为：CH3CH2+   CH3CH+CH3   (CH3)3C+
  稳定性:  CH3CH2+ ＞  CH3CH+CH3 ＞  (CH3)3C+
  反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯

8、略
9、（1）CH3CH2CH=CH2     (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3  (有顺、反两种)
   （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2   (有、反两种)
用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O   (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
                    (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、（1）HBr，无过氧化物     （2）HBr，有过氧化物    （3）①H2SO4  ，②H2O
（4）B2H6/NaOH-H2O2    （5）① Cl2，500℃  ② Cl2，AlCl3
（6）① NH3，O2  ② 聚合，引发剂   （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH
11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3   。各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为：
 
13、该化合物可能的结构式为：
 
14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3  及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2
以及它们的顺反异构体.
15、① Cl2，500℃  ② Br2，

第四章    炔烃  二烯烃
1、略
2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔)   (2)  3-溴丙炔  (3)  1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)
  (4)  1-己烯-5-炔   (5) 2-氯-3-己炔  (6 )  4-乙烯基-4-庚烯-2-炔   (7)  (3E)-1,3,5-己三烯
3、
 
（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH3
4、(1)  CH3CH2COOH+CO2    (2)  CH3CH2CH2CH3   (3)  CH3CH2CBr2CHBr2
(4)  CH3CH2C≡CAg        (5)  CH3CH2C≡CCu    (6)CH3CH2COCH3
5、（1）CH3COOH    （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3
   (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3   (4)  不反应
6、(1)  H2O+H2SO4+Hg2+    (2)  ① H2,林德拉催化剂  ② HBr  (3) 2HBr
(4) ① H2,林德拉催化剂  ② B2H6/NaOH,H2O2    (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2)  ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
 

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