学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学
研究方向：各个方向
考试科目名称：812有机化学A
考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。
一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式（10分）
1、2、
3、4、5、
6、2-乙基-1,4-萘醌7、四丁基氢氧化铵8、2-甲基丙二酰氯9、N-溴代丁二酰亚胺
10、氯化对甲氧基重氮苯
二、回答下列问题（共23分）
1、用化学方法鉴别下列化合物（共10分）
丁醚、环丙烷、1-丁烯、1-丁炔、乙醛、乙酰乙酸乙酯、丙酮、环己酮、3-戊酮、苯胺、苯甲醛、苯酚
2、环己烷的构象式主要有哪两种，哪一个比较稳定，为什么，画出反式1-乙基-3-叔丁基环己烷的稳定构象，并对两个基团所在a或e键的位置进行简单解释。（6分）
3、将下面Newman投影式和透视式转变为Fischer投影式，并标明R、S构型，然后判断它们的相互关系（7分）
考试科目：812有机化学A共5页，第1页
三、完成下列反应，只写出主要产物（50）
四、结构推导题（共17分）
1、化合物A的分子式为C9H11ON，可与乙酸酐反应生成B，A不能发生银镜反应，可以发生碘仿反应生成C。B与HNO3/H2SO4反应唯一产物D，B也可以被酸性高锰酸钾氧化生成E。写出A～E的构造式。(10分)
2、某化合物的分子式为C10H12O2，其1HMR谱信号分别是：δ1.3（三重峰，3H）。Δ2.4（单峰，3H）δ4.3（四重峰，2H），δ7.2,7.9（AA′BB′峰，4H）。试推断该化合物可能的构造式。(7分)
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