2018杭州师范大学硕士研究生考研真题826有机化学(二)

本站小编 Free考研网/2019-05-28

杭 州 师 范 大 学 2018年招收攻读硕士研究生入学考试题 考试科目代码:826 考试科目名称:有机化学(二)
说明:考生答题时一律写在答题纸上,否则漏批责任自负。
一用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式(每题1分,共10分) 二写出下列反应的主要产物(有立体化学问题请注明。每空2分,共30分) 三从指定的原料出发进行合成(常规有机试剂和无机试剂可任选)(每题5分,共40分) 四请给下列反应提出合理的反应机理(40分) 五推测化合物的结构(写出必要的反应式,30分): 1. (7分)化合物AC6H12O3,其红外光谱在1710 cm-1处有强吸收峰。A与I2/NaOH溶液作用得到黄色沉淀,与Tollens试剂作用无银镜反应。但A用稀H2SO4处理后,所生成化合物与Tollens试剂作用有银镜反应。A的HNMR数据如下: δ= 2.1(单峰,3H),δ= 2.6(双峰,2H),δ=3.2(单峰,6H),δ=4.7(三重峰,1H);写出A的构造式及相关反应式. 2(8分). 化合物D分子式为C5H9Br,可与一分子Br2反应生成E(C5H9Br3)。D易水解得到互为异构体的两种醇FGFG不易被氧化)。D与KOH醇溶液作用得到化合物H(C5H8),1molH用KMnO4氧化得到1mol丙酮酸和2molCO2,请写出DEFGH的构造式。(丙酮酸:) 3(15分). 布洛芬与阿司匹林一样为非类固醇消炎药,常用作消肿和消炎。工业有两条合成路线: (1)写出中间体ABCDEFG的结构体。(每个化合物1.5分) (2)两条线路中,哪条线路属原子经济性反应?(1.5分)为什么?(3分)
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